Труды Кубанского государственного аграрного университета


<<<  Назад

2023 год, № 106

УДК: 619:616.993.192
ГРНТИ: 68.41.55

СИНТЕЗ И АНТИПРОТОЗОЙНАЯ АКТИВНОСТЬ 2-АМИНОМЕТИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗИМИДАЗОЛА

Бензимидазол представляет собой гетероциклическую молекулу, обычно используемую в качестве строительного блока в органическом синтезе. Бензимидазол, также известный как 1Н-бензимидазол, бензоглиоксалин или 1,3-бензотиазол, представляет собой бициклическое соединение, имеющее бензольное кольцо, аннелированное с пятичленным имидазолом, который содержит два атома азота [8,15]. Бензимидазолы образуются в результате реакции конденсации из 1,2-фенилендиамина с карбоксальдегидом и карбоновыми кислотами [10]. Многочисленными исследованиями было установлено, что они обладают низкой токсичностью и высокой эффективностью против многих патогенных организмов. В научной литературе упоминается, что эта гетероциклическая кольцевая система была обнаружена в природных соединениях, а также широко используется для синтеза многочисленных лекарственных соединений. Они имеют важное научно-практическое значение для разработки лекарственных средств. На основе бензимидазола было разработано множество клинически опробованных препаратов. В разные годы были зарегистрированы производные бензимидазола с разнообразной фармакологической активностью, в том числе: ридинилазол (антибактериальное средство), лиарозол и прациностат (противоопухолевые), оксфендазолбиластин (антигельминтное средство), омепразол (ингибиторы протонной помпы), флубендазол (противопаразитарное), энвироксин (противовирусное средство), илапразол (противоязвенное средство) и многие другие. Синтезы в ряду производных бензимидазола приводят многих исследователей к открытию большого количества биологически активных соединений, что расширяет возможности поиска лекарственных средств при многих заболеваниях. Ожидается, что в течение ближайшего времени будет доступно множество новых фармакологических средств, содержащих в качестве активно действующих субстанций производные бензимидазола. В этой статье мы описываем биологически активные аминометильные производные бензимидазола, методы их синтеза и результаты изучения их антипротозойной активности.
Ключевые слова: Аминометильные производные бензимидазола, синтез, простейшие, антипротозойная активность.
DOI: 10.21515/1999-1703-106-357-362

Литература:

  1. Диваева, Л. Н. Хим.-фарм. журн. / Л. Н. Диваева, А. С. Морковник, А. А. Зубенко и др. // 2015 - Т. 48. - С. 661.
  2. Диваева, Л. Н. Хим.-фарм. журн. / Л. Н. Диваева, А.И. Клименко, А. С. Морковник, Л. Н. Фетисов, Т. А. Кузьменко, А. А. Зубенко, М. А. Бодрякова, А.Н. Бодряков // 2015. - Т. 49. - № 2 - С. 21-25.
  3. Клименко, А. И. Пат. РФ 2 477 129; / А. И. Клименко, А. А. Зубенко, Л. Н. Фетисов, А С. Морковник, Л. Н. Диваева, А. Н. Бодряков, Т. А. Кузьменко. - Бюлл. изобрет. - 2013. - № 7.
  4. Фетисов, Л. Н. Изыскание протистоцидных средств / Л. Н. Фетисов, А. А Зубенко, А. Н. Бодряков, М. А. Бодрякова // Международный паразитологический симпозиум «Современные проблемы общей и частной паразитологии» 15-16 сентября 2012 года опубл. в ж. Вопросы нормативно-правового регулирования в ветеринарии. -2012. - 4/1. - С. 70-72.
  5. Boiani, M.; Gonzalez M. Mini Rev. Med. Chem. - 2005. - V. 5 - P. 409.
  6. Burlov, A. S.Complexes of zinc(ii) with n-[2-(hydroxyalkyliminomethyl)phenyl]-4-methylbenzen-esulfonamides: synthesis, structure, photoluminescence properties and biological activity / A. S. Burlov, Y. V. Koshchienko, N. I. Makarova, G. S. Borodkin, A. V. Metelitsa, V. G. Vlasenko, A. A. Zubenko, Y. D. Drobin, Y. V. Zubavichus, D. A. Garnovskii. - Polyhedron. - 2018. - Т. 144. - Р. 249-258. - DOI: 10.1016/j.poly.2018.01.020.
  7. Dube, A. K. Online / A. K. Dube, P. K. Sanyal // Vet. J. - 2010 - V. 5. - P. 63.
  8. Keri, R. S.Comprehensive review in current developments of benzimidazole-based medicinal chemistry / A. Hiremathad, S. Budagumpi, B. M. Nagaraja // Chem. Biol. Drug Des. - 2015. - 86. - Р. 19-65. - https://doi.org/10.1111/cbdd.12462.
  9. McKellar, Q. A. Scott, E. W. //j. Vet. Pharmacol. Ther. - 199. - V. 1 - P. 223.
  10. Nannapaneni, D. Synthesis, characterization, and biological evaluation of benzimidazole derivatives as potential anxiolytics / D. Nannapaneni, A. V. Gupta, M. Reddy, R. Sarva //j. Young Pharm. - 2010. - 2. - Р. 273-279. - https://doi.org/10.4103/0975-1483.66809.
  11. Narasimhan, B., Sharma,D., Kumar P. // Med. Chem. Res. - 2012. - V. 21. - P. 269.
  12. Patil, A., Ganguly, S., Surana S. Rasayan //j. Chem. 2008. - V. 1. - P. 447
  13. Rossignol, J. F. Benzimidazoles in the treatment of trichuriasis: a review /j. F. Rossignol, H. Maisonneuve // Ann Trop Med Parasitol. - 1984. - 78. - Р. 135. 32.
  14. Spasov, A. A.; Yozhitsa, I. N.; Bugaeva, L. I.; Anisimova, V. A. // Pharm. Chem. J. - 1999. - V. 33 - P. 232.
  15. Wright, J. B. The chemistry of the benzimidazoles /j. B. Wright // Chem. Rev. - 1951. - 48. - Р. 397-541. - https://doi.org/10.1021/cr60151a002.

Авторы:

  1. Зубенко Александр Александрович, д-р биол. наук, Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт - филиал ФГБНУ ФРАНЦ.
  2. Диваева Людмила Николаевна, канд. хим. наук, Научно-исследовательский институт Физической и органической химии Южного Федерального университета.
  3. Фетисов Леонид Николаевич, канд. ветеринар. наук, Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт - филиал ФГБНУ ФРАНЦ.
  4. Святогорова Александра Евгеньевна, канд. с.-х. наук, Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт - филиал ФГБНУ ФРАНЦ.
  5. Авагян Элен Нверовна, лаборант-исследователь, Северо-Кавказский зональный научно-исследовательский ветеринарный институт - филиал ФГБНУ ФРАНЦ.